پن در ماهِ اوت ۱۹۶۰ در سانتا مونیکای ایالت کالیفرنیا در ایالات متحده آمریکا به دنیا آمد. پدرش، لئو پن، کارگردان یهودی، که به دلیل مخالفت با مککارتیسم در لیست سیاه قرار گرفت، و مادرش، «ایلین ریان»، یک ایرلندی-ایتالیایی و پیرو مذهب کاتولیک بود. او دو برادر به نامهای کریس پن (هنرپیشه) و مایکل پن (موسیقیدان) دارد.
او شوهر سابق مدونا خوانندهٔ مشهور آمریکایی است. آنها در سال ۱۹۸۸ میلادی و پس از آنکه شان پن در پی یک اختلاف زناشویی با «چوب بیسبال» به مدونا حمله کرد و او را کتک زد، از هم جدا شدند. البته این ماجرا بعد از جدایی توسط مدونا تکذیب شد. بعدها، پن با رابین رایت آشنا شد و در سال ۱۹۹۶، در حالی که دو بچه از ازدواج پیشینش داشت با او ازدواج کرد.