شب
روز
پس از هنرآفرینی در چند فیلم که نقش‌های کوتاه را در آن‌ها بر عهده داشت؛ در سال ۱۹۹۷ در فیلم بدون دهان (به انگلیسی: Nil by Mouuth) به ایفای نقش اصلی پرداخت. این فیلم اولین اثر گری الدمن به عنوان نویسنده و کارگردان بود و وینستون توانست نامزد جایزه بفتای بهترین بازیگر نقش اول مرد شود.
در سال ۲۰۰۰ در کنار جود لا در فیلم عشق، غرور و اطاعت به ایفای نقش پرداخت و سپس در فیلم جانور سکسی در کنار بن کینگزلی بازی کرد که با استقبال منتقدان از فیلم و به‌ویژه بازی وینستون همراه شد.
در سال ۲۰۰۶ در کنار ستارگانی همچون جک نیکلسون، لئوناردو دی کاپریو و مت دیمون در فیلم رفتگان، ساختهٔ مشهور مارتین اسکورسیزی بازی کرد.
